二茂鐵酰胺噁二唑類化合物的合成及性質研究.pdf

1、二茂鐵類衍生物具有獨特的夾心結構，在催化、材料、分子識別和電化學方面有著重要的用途。1，3，4-噁二唑由于其獨特而廣泛的生理活性、光學活性以及在醫(yī)學、農藥等方面的應用而日益引起人們的重視。因此，將1，3，4-噁二唑引入到具有電化學性質的二茂鐵結構中，通過結構修飾生成一系列具有電化學性質及生物活性的化合物。本課題以二茂鐵和2，5-取代的1，3，4-噁二唑為原料，合成了兩個系列共10個含二茂鐵基的噁二唑化合物，并對它們做了量化計算，研究了它

2、們的電化學性質和生物活性。
　　1.以二茂鐵甲酸、苯甲醛、對甲基苯甲醛、對甲氧基苯甲醛、對氯苯甲醛和對溴苯甲醛為原料，經(jīng)縮合、氧化成環(huán)和?；确磻铣闪宋鍌€新的2-二茂鐵甲酰胺基-5-芳香基-1，3，4-噁二唑類化合物FcL1～FcL5。通過紅外、核磁、質譜和元素分析對化合物的結構進行了表征，研究了它們的紫外、熒光、電化學性質以及生物活性，并做了化合物對金屬離子的熒光響應。
　　2.以二茂鐵?；?、苯甲醛、對甲基苯甲醛、

3、對甲氧基苯甲醛、對氯苯甲醛和對硝基苯甲醛為原料，苯并三唑-1-四甲基六氟磷酸酯(HBTU)為縮合劑，經(jīng)縮合、氧化成環(huán)和酰化等反應，合成了五個新的2-（4-二茂鐵基-4-羰基丁酰胺基）-5-芳香基-1，3，4-噁二唑類化合物FcL6～FcL10。對化合物的結構進行了表征，研究了它們的紫外、熒光、電化學性質以及生物活性，并做了化合物對金屬離子的電化學響應。
　　3.電化學研究表明，這十個二茂鐵噁二唑化合物在電極表面上發(fā)生的都是單電子可

4、逆氧化還原反應，說明化合物中的二茂鐵基所處的電化學環(huán)境基本相同，在電極表面的反應受擴散控制。
　　4.生物活性測試結果表明，這十個化合物對大腸桿菌都表現(xiàn)出很好的抑制性，對金黃色葡萄球菌的抑制性卻很差。第一系列化合物對人肝癌細胞HepG-2，人胃癌細胞MGC-803表現(xiàn)出很好的抑制性，對人乳腺癌細胞McF-7表現(xiàn)出相對較低的抑制性。有望在藥物方面有一定的應用。第二系列化合物對人肝癌細胞HepG-2、人胃癌細胞MGC-803和人乳腺癌