有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用與綜合訓(xùn)練多媒體課件

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綜合訓(xùn)練,化學(xué)化工學(xué)院劉煥蓉,實(shí)驗(yàn)?zāi)夸?一. 無水乙醇的制備二. 菠菜色素的提取與分離三. 三苯甲醇的合成四. 甲醇和水的分離五. 茶葉中提取咖啡因,一. 無水乙醇的制備（常量法、微量法沸點(diǎn)的測定及回流、蒸餾、醇的性質(zhì)）,實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)原理主要試劑實(shí)驗(yàn)操作注意事項(xiàng)微量法測沸點(diǎn)紅外光譜思考題,通過氧化鈣法制無水乙醇。了解蒸餾技術(shù)、掌握回流技術(shù)。學(xué)會制備教學(xué)用無水乙醇的方法，同時(shí)了解其它無水乙醇制備的

2、方法。學(xué)會檢測液體有機(jī)物測定純度的方法。學(xué)會檢測無水乙醇的方法，進(jìn)一步了解乙醇的重要性。初步掌握實(shí)驗(yàn)室中易燃有機(jī)物的一般防火知識。,1. 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?2. 實(shí)驗(yàn)原理,95%乙醇生石灰無水氯化鈣無水硫酸銅金屬鈉硝酸鈰氨溶液乙酰氯鉻酸,3. 主要試劑,4. 實(shí)驗(yàn)操作 回流裝置,4. 實(shí)驗(yàn)操作 蒸餾裝置,易揮發(fā)、易燃、易爆的有機(jī)溶劑、試劑通常都不采用直接加熱而采用間接加熱。要讓火源離有機(jī)溶劑、試劑盡可能地遠(yuǎn)。

3、不能用敞口容器放有機(jī)溶劑、試劑；盡可能避免或減少有機(jī)物揮發(fā)到空氣中。常壓操作時(shí)整套裝置要有一處與大氣相通，切不可形成封閉體系，以免因體系內(nèi)壓力太大而使反應(yīng)物沖出或使儀器炸裂而釀成火災(zāi)或毒害。通常將整套裝置的尾氣排放入水槽下水道。,5.注意事項(xiàng),常壓回流或蒸餾時(shí)應(yīng)放沸石，并注意加熱時(shí)器皿受熱要均勻，升溫、降溫不應(yīng)太劇烈，保持冷凝水暢通，以免因有機(jī)溶劑沸騰太劇烈來不及冷卻揮發(fā)到空氣中而引起火災(zāi)。接收溜出液也應(yīng)注意用小口接受器并在必要時(shí)冷卻

4、，防止因溜出液揮發(fā)逸至空氣中而引起火災(zāi)。用易燃易爆的氣體（如氫氣、甲烷、乙炔等等）時(shí)要最大限度地開啟實(shí)驗(yàn)室內(nèi)的排風(fēng)裝置并嚴(yán)禁室內(nèi)有明火和火星產(chǎn)生。,5.注意事項(xiàng),原理及技術(shù)： 某液態(tài)物體加熱蒸發(fā)，蒸汽壓隨溫度升高而增大，當(dāng)蒸汽壓達(dá)到與外界施于液面總壓力（通常指大氣壓）相等時(shí)，有大量氣泡從液體內(nèi)部逸出，液體沸騰，此時(shí)溫度稱為該液態(tài)物質(zhì)的沸點(diǎn)。,6.微量法測沸點(diǎn),純凈的液態(tài)化合物在一定的壓力下有一定其固定的沸點(diǎn)。沸點(diǎn)測定常用方法

5、有兩種，一是常量法，二是微量法。常量法的裝置與蒸餾操作相同。液體不純時(shí)沸程很（常超過3℃）.微量法測沸點(diǎn)液柱高約1cm.,6.微量法測沸點(diǎn),7.乙醇的紅外光譜圖,蒸餾操作與回流操作都應(yīng)注意哪些問題？蒸餾裝置合乎規(guī)范要求的關(guān)鍵是哪些？蒸餾與回流時(shí)都要加沸石的目的是什么？ 素?zé)善芊翊娣惺?？為什么？如果加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石怎么辦？微量法測沸點(diǎn)準(zhǔn)確與否關(guān)鍵在哪？如何避免發(fā)生有機(jī)實(shí)驗(yàn)時(shí)火災(zāi)、爆炸事故？,7.思考題,二. 菠菜色

6、素的提取分離及光譜鑒定,實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)原理主要試劑實(shí)驗(yàn)操作注意事項(xiàng)紫外光譜思考題,通過菠菜色素的提取與分離，加深對天然色素 （雜環(huán)或萜類化合物等）有關(guān)知識的理解。學(xué)習(xí)柱色譜的有關(guān)分離技術(shù)。熟練萃取、分液漏斗使用、紫外光譜測定等技術(shù)。,1. 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?萃取是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中用來提取或純化有機(jī)化合物的常用操作之一。應(yīng)用萃取可以從固體或液體混合物中提取出所需要的物質(zhì)，也可以用來洗去混合物中少量雜志。通常稱前者為‘抽提’或‘萃取’

7、后者為‘洗滌’ 其原理是利用物質(zhì)在兩種不互溶[或微溶]溶劑中溶解度或分配比的不同來達(dá)到分離、提取或純化目的的一種操作。這可用與水不溶[或微溶]的有機(jī)溶劑從水溶劑中萃取有機(jī)化合物來說明。 本實(shí)驗(yàn)通過應(yīng)用有機(jī)溶劑將菠菜中的色素萃取出來，然后采用柱層析，及其它混合有機(jī)溶劑為洗脫劑，將其分離。,2. 實(shí)驗(yàn)原理,綠色植物如菠菜葉中含有葉綠素（綠）、胡蘿卜素（橙）和葉黃素（黃）等多種天然色素。 葉綠素存

8、在兩種結(jié)構(gòu)相似的形式即葉綠素a（C55H72O5N4Mg）和葉綠素b（C55H70O6N4Mg）,其差別僅是a中一個(gè)甲基被--中的甲酰基所取代。它們都是吡咯衍生物與金屬鎂的絡(luò)合物，是植物進(jìn)行光合作用所必需的催化劑。植物中葉綠素a的含量通常是b的3倍。盡管葉綠素分子中含有一些極性基團(tuán)，但大的烴基結(jié)構(gòu)使它易溶于醚、石油醚等一些非極性的溶劑。,胡蘿卜素（C40H56）是具有長鏈結(jié)構(gòu)的共軛多烯。它有三種異構(gòu).體，即a-., 和 胡蘿卜素

9、，其中 異構(gòu)體含量最多，也最重要。生長期較長的綠色植物中，異構(gòu)體中 體的含量多達(dá)90%。 - 體具有維生素A的生理活性，其結(jié)構(gòu)是兩分子維生素A在鏈端失去兩分子水結(jié)合而成的。在生物體內(nèi)， 受酶催化氧化即形成維生素A。目前 體已可進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)，可作為維生素A使用，也可作為食品工業(yè)中的色素。 葉黃素（C40H56O2）是胡蘿卜素的羥基衍生物，它在綠葉中的含量通常是胡蘿卜素的兩倍。與胡蘿卜素相比，葉黃素較易溶于醇而在石油醚

10、中溶解度較小。,,,,實(shí)驗(yàn)流程,,中性氧化鋁(150-160目) 95%乙醇石油醚(60-90℃)丙酮無水硫酸鈉菠菜葉正丁醇、石英砂、脫脂棉,3. 主要試劑,4. 實(shí)驗(yàn)操作 脂肪提取器的使用,實(shí)驗(yàn)?zāi)康模汗腆w物質(zhì)的萃取。實(shí)驗(yàn)原理:脂肪提取器是利用溶劑回流及虹吸原理，使固體物質(zhì)連續(xù)不斷地為純的溶劑所萃取，因而效率較高。,實(shí)驗(yàn)?zāi)康?溶液中物質(zhì)的萃取注意事項(xiàng):操作時(shí)應(yīng)把活塞擦干 ，在離活塞孔稍遠(yuǎn)處薄薄地涂上一層潤滑脂（

11、注意切勿涂得太多或使?jié)櫥M(jìn)入活塞中，以免玷污萃取液），塞好后再把活塞旋轉(zhuǎn)幾圈，使?jié)櫥鶆蚍植?，看上去透明即可?4. 實(shí)驗(yàn)操作 分液漏斗的使用,實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?、提純物質(zhì)。2、分離混合物。3、測出化合物的沸點(diǎn)，所以它對鑒定純粹的液體有機(jī)化合物也有一定的意義。實(shí)驗(yàn)原理：將液體加熱至沸騰，使液體變?yōu)檎羝?，然后使蒸汽冷卻再凝結(jié)為液體，這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作稱為蒸餾。,4. 實(shí)驗(yàn)操作 蒸餾裝置,實(shí)驗(yàn)?zāi)康模悍蛛x、純化和鑒定有

12、機(jī)化合物。,4. 實(shí)驗(yàn)操作 柱層析,5.注意事項(xiàng)：,1.樣品溶液的體積不宜太大。2.不要激烈震蕩，防止乳化.3.裝柱輕輕敲震層析柱，使氧化鋁裝得平實(shí).,6. 紫外光譜圖,1.菠菜色素提取的原理和方法是什么？2.柱色譜與薄層色譜、紙色譜有何異同？3.本實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是什么？,7.思考題,三. 三苯甲醇的合成、重結(jié)晶、熔點(diǎn)測定及薄層鑒定,實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)原理主要試劑實(shí)驗(yàn)操作注意事項(xiàng)核磁共振譜圖思考題,,通過三苯甲醇的制

13、備，進(jìn)一步加深對 Grignard試劑反應(yīng)及應(yīng)用的理解與認(rèn)識。掌握重結(jié)晶及過濾的基本操作。掌握薄層色譜的分離及顯色鑒定方法。掌握熔點(diǎn)的測定方法。,1. 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?2. 實(shí)驗(yàn)原理,0.75g（0.03mol）鎂屑4.8g（3.2ml，0.03mol）溴苯5.5g（0.03mol）二苯酮無水乙醚6g氯化銨乙醇,3. 主要試劑,實(shí)驗(yàn)?zāi)康模汉芏嘤袡C(jī)化學(xué)反應(yīng)需要在反應(yīng)體系的溶劑或液體反應(yīng)物的沸點(diǎn)附近進(jìn)行，這時(shí)就用回流裝置。,4.

14、 實(shí)驗(yàn)操作 回流操作,實(shí)驗(yàn)?zāi)康模夯亓?、攪拌、滴液同時(shí)進(jìn)行的裝置。實(shí)驗(yàn)原理：如果是非均相反應(yīng)，同時(shí)反應(yīng)物之一系逐漸滴加。,4. 實(shí)驗(yàn)操作 回流攪拌,實(shí)驗(yàn)?zāi)康模悍蛛x和純化有機(jī)化合物。尤其是在反應(yīng)物中有大量樹脂狀雜質(zhì)的情況下，效果較一般蒸餾或重結(jié)晶為好。使用該操作時(shí)被提純物質(zhì)應(yīng)具備下列條件：1、不溶（或幾乎不溶）于水；2、在沸騰下長時(shí)間與水共存而不起化學(xué)變化；3、在100℃左右時(shí)必須具有一定的蒸汽壓（一般不小于1.3

15、3kPa),4. 實(shí)驗(yàn)操作 水蒸氣蒸餾,少量物質(zhì)的水蒸氣蒸餾，可用克氏蒸餾瓶（頭）代替圓底燒瓶。,4. 實(shí)驗(yàn)操作 水蒸氣蒸餾,實(shí)驗(yàn)?zāi)康模褐亟Y(jié)晶是提純固體化合物的一種重要的、常用的方法之一。它適用于產(chǎn)品與雜質(zhì)性質(zhì)差別較大，產(chǎn)品中雜質(zhì)含量小于5%的體系1.學(xué)習(xí)重結(jié)晶提純固體的原理和方法。2. 掌握抽濾、熱過濾操作及濾紙的折疊的方法。,,4. 實(shí)驗(yàn)操作 重結(jié)晶及熱濾,實(shí)驗(yàn)原理：利用混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不

16、同或同一溶劑中不同溫度時(shí)的溶解度不同而使它們相互分離。,4. 實(shí)驗(yàn)操作 重結(jié)晶及熱濾,實(shí)驗(yàn)?zāi)康?分離、純化和鑒定有機(jī)化合物。適用于少量樣品的分離。實(shí)驗(yàn)步驟：制板、板活化、點(diǎn)樣、展開、顯色。,4. 實(shí)驗(yàn)操作 薄層色譜技術(shù),實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?鑒定固體有機(jī)化合物純度。純粹的固體有機(jī)化合物一般都有固定的熔點(diǎn)。 實(shí)驗(yàn)原理： 測定固液兩態(tài)在大氣壓力下成平衡時(shí)的溫度。,4. 實(shí)驗(yàn)操作 熔點(diǎn)的測定,1. 掌握無