有機物的分離提純

1、半期考試 范圍：選修三（每章5+1）、 選修五第一章（6/7+1） 本周教學計劃： 周一： 第四節(jié)（一） 周二： 第四節(jié)（二） 周三： 第四節(jié)（三） 周四、五： 作業(yè)評講 ---有機作業(yè)+選修三樂學七中期中考試兩套,第四節(jié) 研究有機化合物的一 般步驟和方法,,,,

2、,茅臺酒,西紅柿湯,水 晶,原理：利用液態(tài)混合物（互溶）中各組分沸點的不同，加熱使其分離。,適用范圍：互溶液態(tài)混合物中該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質沸點相差較大。,一、有機物的分離、提純,,,,,,,注意事項：,1.溫度計水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處,3.投放沸石或瓷片防暴沸,4.燒瓶底加墊石棉網(wǎng),振蕩,靜置,分液,原理：,利用物質在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。,1.萃取劑與原溶劑互

3、不相溶、不發(fā)生化學反應； 2.溶質在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）； 3.溶質不與萃取劑發(fā)生任何反應。,振蕩,靜置,分液,萃取劑的選擇：,問題探究：根據(jù)苯甲酸及雜質的性質，你認為可分離提純苯甲酸的方法有哪些？,,,①加熱溶解苯甲酸后，需加少量蒸餾水； ②濾液要趁熱濾出。,,苯甲酸的重結晶實驗,,,利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其

4、雜質除去的方法。（教材 P18）,1、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？,2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？,（1）雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。,（1）溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質析出，達不到提純苯甲酸的目的；（2）溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩

5、。,利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。,降溫結晶蒸發(fā)結晶,：溶解度隨溫 度變化小的 （蒸發(fā)溶劑）,：溶解度隨溫 度變化大的,課外實踐活動： 用粉筆分離菠菜葉中的色素,色 譜 法,分液,洗氣,蒸餾,滲析,過濾,結晶,層析,萃取,練習1：下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。①甲烷（乙烯） ②溴水（水）③硝基苯（苯）④乙酸乙酯（乙醇）⑤淀粉膠體（NaC

6、l）,——洗氣（用溴水）,——萃取,——蒸餾,——分液（飽和Na2CO3溶液）,——滲析,練習2：下列關于物質的分離、提純實驗中的一些操作或做法及現(xiàn)象，錯誤的是(　　)①．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面下②．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是 加生石灰，再蒸餾③．在苯甲酸重結晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要 加少量蒸餾水，冷卻到常溫才過濾④．分液時，分液漏斗中下層液體從下口放出，

7、上層液 體從上口倒出⑤．使用分液漏斗萃取提純物質前，要先撿漏⑥．用酒精萃取溴水中的溴⑦．稱量時，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左 盤，砝碼放在托盤天平的右盤,A. ①⑤ B. ②③⑦ C.⑤⑥⑦ D.①③⑥,D,研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:,粗產品,分離提純,定性分析,定量分析,除雜質,確定組成元素,質量分析,測定分子量,結構分析,實驗式或最簡式,分子式,結構式

8、,,,,,,,,,,,？,首先要確定有機物中含有哪些元素,,如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數(shù)？,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,,,研究有機物的一般步驟和方法,（一）元素分析→確定實驗式,二、元素分析與相對分子質量的測定,“李比希元素分析法”的原理：,,用無水CaCl2吸收,用KOH濃溶液吸收,,得前后質量差,得前后質量差,,,計算C、H含量,,計算O含量,,得出實驗式,討論：某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃

9、燒分析實驗測定A中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%，求A的實驗式。,解：,氧的質量分數(shù)=,1－ 52.16%－ 13.14%,= 34.70%,各元素原子個數(shù)比,N(C)：N(H)：N(O),=,,=,2：6：1,A的實驗式為：,C2H6O,若要確定它的分子式，還需要什么條件？,1、確定相對分子質量的常見方法：,,（1）根據(jù)標況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol ?ρg/L=22.

10、4ρ g/mol,（二）確定相對分子質量→確定分子式,（4）運用質譜法來測定相對分子質量,（2）依據(jù)氣體的相對密度：M1 = DM2 (D:相對密度),（3）求混合物的平均式量：,相對分子質量的測定——　質譜儀,由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）,（1）質荷比是什么？,（2）如何確定有機物的相對分子質量？,分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值,閱讀教材P2

11、1,未知化合物A的質譜圖,結論：A的相對分子質量為46,討論1：2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋ ……，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能

12、是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,?,討論2：某有機物的結構確定過程前兩步為：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%, 則其實驗式是（ ）。 ②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（ ），分子式為（

13、 ）。,C4H10O,74,C4H10O,【方法一】最簡式法,根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質量的最簡式可確定其分子式。,2、確定相對分子式的確定方法：,討論：某同學為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352 g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和

14、0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質量分數(shù)是 ，氫的質量分數(shù)是 。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式： （3）若維生素C的相對分子質量為176，請寫出它的分子式,C3H4O3,41％,4.55％,肯定含有氧,C6H8O6,【方法一】最簡式法,根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質量的最簡式可確定

15、其分子式。,2、確定相對分子式的確定方法：,學與問,實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質咖啡因。經(jīng)實驗測定，咖啡因分子中各元素的質量分數(shù)是: 碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩爾質量為194.1g/mol。 你能確定它的分子式嗎？,課本P21,【方法二】直接法,密度(或相對密度)→摩爾質量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式,【方法三】余數(shù)法,①用烴的相對分子質量除以14，視商數(shù)和

16、余數(shù),②若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHy,M(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù)),余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物,此法用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等),,練習：分別寫出相對分子質量為128、72的烴的分子式,【方法四】方程式法,,在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mL O

17、2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能為（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6,BD,例如：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？,三、波譜分析——確定結構式,確定有機物結構式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫出可能的同分異構體（2）利用該物質的性質推測可能含有的官能團，最后確定

18、正確的結構,1、紅外光譜,紅外光譜法確定有機物結構的原理：,紅外光譜鑒定分子結構,可以獲得化學鍵和官能團的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,結論：A中含有O-H、C-O、C-H,,2、核磁共振氫譜,核磁共振氫譜確定有機物結構的原理：,CH3CH2OH的紅外光譜,可以推知未知物A分子有3種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比為3：2：1,因此，A的結構為：,討論2：有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式,C—O—C