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1、苝二酰亞胺(PDI)是一類優(yōu)異的電子受體材料,在有機(jī)光電領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。苝單酰亞胺(PMI)與 P DI具有相似的光化學(xué)和電化學(xué)性質(zhì),然而PMI在有機(jī)太陽(yáng)能電池領(lǐng)域中應(yīng)用遠(yuǎn)遠(yuǎn)落后于苝二酰亞胺。一個(gè)重要的原因在于PMI溶解性差,合成修飾困難,因此急需開(kāi)發(fā)一個(gè)高效合成修飾PMI的方法。
本研究從商品化的原料6-十一烷酮和苝四甲酸酐出發(fā),開(kāi)發(fā)了一種高效的合成修飾PMI的方法,合成了關(guān)鍵的中間體溴化的PMI(PMI-Br)。PM
2、I-Br具有較短的側(cè)鏈,利于載流子的傳輸,同時(shí)具有良好的溶解性和活性位點(diǎn) Br原子,可以方便地用于有機(jī)半導(dǎo)體的構(gòu)建。PMI-Br的具體合成路線如下:從6-十一烷酮出發(fā),通過(guò)肟的合成、還原制胺、縮合反應(yīng)、水解、脫羧、烷基化、溴化7步反應(yīng)合成,優(yōu)化反應(yīng)條件后,每一步的產(chǎn)率都在90%以上,總產(chǎn)率高達(dá)61%,實(shí)現(xiàn)了十克級(jí)的制備。
以PMI-Br為重要的中間體,通過(guò)引入不同的給體單元,合成了8個(gè)具有受體-給體-受體(A-D-A)結(jié)構(gòu)的電
3、子受體材料。對(duì)這8個(gè)受體材料進(jìn)行了光學(xué)、電化學(xué)性質(zhì),成膜性及太陽(yáng)能電池性質(zhì)的研究。發(fā)現(xiàn)這些受體材料在400-600 nm范圍內(nèi)具有強(qiáng)烈的吸收,最大摩爾消光系數(shù)高于68500 M-1 cm-1。LUMO能級(jí)位于-3.67~-3.76 eV之間,低的LUMO能級(jí)表明他們有很強(qiáng)的電子接收能力。其均方根(RMS)粗糙度在0.785~1.28 nm之間,展現(xiàn)了良好的成膜性。分別以PCE10為給體材料制成的體相異質(zhì)結(jié)太陽(yáng)能電池中,光電轉(zhuǎn)化效率最高達(dá)
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