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1、用有機(jī)催化的不對(duì)稱(chēng)Michael反應(yīng)以形成新的C-C鍵,從而高效地從簡(jiǎn)單的前體分子構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu),近年來(lái)得到廣泛發(fā)展,也大大拓展了有機(jī)催化在不對(duì)稱(chēng)催化領(lǐng)域的應(yīng)用。本論文首先較全面地綜述了手性伯胺催化不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)的研究現(xiàn)狀,特別是不對(duì)稱(chēng)Michael反應(yīng)的研究進(jìn)展。在此基礎(chǔ)上,對(duì)手性伯胺分別催化2-羥基-1,4-萘醌和β-二酮酯與α,β-不飽和酮的不對(duì)稱(chēng)Michael反應(yīng)進(jìn)行了較深入的研究。
通過(guò)手性伯胺催化2-羥基-1,
2、4-萘醌和α,β-不飽和酮的不對(duì)稱(chēng)Michael反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了Lapachol類(lèi)似物的手性合成。由天然金雞納堿作為手性源,合成的一系列金雞納堿手性伯胺催化劑,在以三氟乙酸為助催化劑的條件下,對(duì)各種α,β-不飽和酮都有較好的催化活性(高達(dá)93％收率)和對(duì)映選擇性(高達(dá)98％ee)。通過(guò)圓二色CD光譜與計(jì)算相結(jié)合的方法確定了產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型,并通過(guò)ESI-MS確證了反應(yīng)關(guān)鍵中間體的存在,證實(shí)了亞胺離子的活化機(jī)理。
通過(guò)手性伯胺催化劑
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