含縮氨基脲結(jié)構(gòu)的二苯甲酮腙衍生物的合成與生物活性.pdf

1、氰氟蟲腙（metaflumizone，BAS320I）是一種全新的化合物，屬于縮氨基脲類（semicarbazone）廣譜內(nèi)吸性殺蟲劑，其化學(xué)名稱（IUPAC）：（E+Z）-2-[2-（4-氰基苯）-1-（3-三氟甲基苯）亞乙基]-N-（4-三氟甲氧基苯）聯(lián)氨羰草酰胺。本文以氰氟蟲腙為母體，利用類同合成法和活性結(jié)構(gòu)剖裂法，合成了166個氰氟蟲腙衍生物。對化合物進行了核磁共振氫譜、質(zhì)譜表征，并且對所合成的化合物進行了生物活性測定，初步研究

2、了氰氟蟲腙衍生物的構(gòu)效關(guān)系。具體研究內(nèi)容如下：
　　 1.我們結(jié)合氰氟蟲腙和二苯酮類化合物結(jié)構(gòu)相似性，重點關(guān)注取消亞甲基的二苯酮結(jié)構(gòu)，結(jié)合以前開發(fā)的二苯酮腙，利用活性結(jié)構(gòu)剖裂法和類同合成法，設(shè)計含縮氨基脲結(jié)構(gòu)的二苯甲酮腙新型化合物。
　　 2.以苯胺與固光為原料合成異氰酸酯。此方法比用光氣、液光安全且反應(yīng)條件溫和，易于實驗操作。
　　 3.以對硝基苯甲酰氯、鹵代苯、烷基磺酰氯、水合肼等為原料經(jīng)過付-克?；?、烷基磺

3、?；?、烷基化、加成-消除反應(yīng)合成4-鹵代-N-烷基-4'-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙。
　　 4.4-鹵代-N-烷基-4'-烷基磺酰氨基二苯甲酮腙與苯基異氰酸酯反應(yīng)得到含縮氨基脲結(jié)構(gòu)的二苯甲酮腙新型化合物。對所得化合物結(jié)構(gòu)均經(jīng)1H NMR和MS表征。
　　 生測結(jié)果表明：氰氟蟲腙衍生物具有良好的殺蟲活性，特別是對鱗翅目害蟲具有廣譜殺蟲活性。在100mg/L濃度下，ZJ3966，ZJ3967，ZJ3969-3971，ZJ397