β-二酮配合物的拆分、不對(duì)稱合成及其固體圓二色光譜研究.pdf_第1頁(yè)
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1、手性是自然界的本質(zhì)屬性之一。許多復(fù)雜的生命現(xiàn)象可通過(guò)分子的手性識(shí)別去理解。由于手性技術(shù)在化學(xué)、生物化學(xué)、醫(yī)藥以及材料科學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著越來(lái)越重要的作用,研究手性的起源、對(duì)稱性破缺、傳遞與放大、手性分子間的相互識(shí)別作用以及手性化合物的應(yīng)用等已引起科學(xué)家們極大關(guān)注。 本論文研究圍繞手性乙酰丙酮配合物的拆分、手性和非手性β—二酮的合成以及基于β—二酮構(gòu)造的手性配合物的絕對(duì)不對(duì)稱合成和立體選擇性合成展開,探討了絕對(duì)不對(duì)稱合成機(jī)理以及CD光

2、譜關(guān)聯(lián)配合物絕對(duì)構(gòu)型規(guī)則。主要研究結(jié)果如下: 1.拆分獲得了具有較高光學(xué)純度的Δ/∧—[M(acac)3](M=Co,Cr),對(duì)比了配合物的溶液CD和固體CD光譜,將其作為已知絕對(duì)構(gòu)型的標(biāo)準(zhǔn)物和晶種,應(yīng)用于CD光譜法關(guān)聯(lián)絕對(duì)構(gòu)型和試圖在BPOB和[Ln(H2O)(dbm)3]體系中誘導(dǎo)和控制產(chǎn)物的手性方向。合成了化合物3,并以其為構(gòu)造基元立體選擇性地合成了配合物4。通過(guò)與∧—[Co(acac)3]的溶液CD中d—d躍遷產(chǎn)生的Co

3、tton效應(yīng)關(guān)聯(lián),確定了4的絕對(duì)構(gòu)型。 2.經(jīng)Claisen縮合合成了兩個(gè)系列β—二酮配體。一種為單β—二酮單元的DBM類配體,另一種是含有雙β—二酮單元的BPOB類配體。獲得了DMBM和BPOB的晶體,并采用固體CD光譜對(duì)手性化合物BPOB的絕對(duì)不對(duì)稱合成進(jìn)行了研究。 3.以單β—二酮DBM和DNM為配體,制備了[Ln(H2O)(dbm)3](P1)(Ln=La,Pr,Nd,Sm,Eu,Tb,DY)、[Ln(H2O)(

4、dbm)3](P2)(Ln=Sm—Dy)、[Ln(dnm)4](tea)(Ln=Pr,Sm)(dnm=dinaphthazoylmethane)和[Ln(H2O)(dnm)3](Ln=Sm,Eu)。通過(guò)晶體結(jié)構(gòu)分析對(duì)手性配合物[Ln(H2O)(dbm)3](P1)和[Ln(H2O)(dbm)3](P2)晶體堆積過(guò)程中同手性傳遞方式進(jìn)行了探討。采用固體CD光譜對(duì)[Ln(H2O)(dbm)3](P1)和[Ln(H2O)(dbm)3](P2)

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