高區(qū)域性、立體選擇性氟化手性烯酰胺合成α-氟代酰亞胺的方法研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、含氟化合物一般具有獨特的化學和生物特性,已被發(fā)現(xiàn)存在于一些具有藥理活性的天然產(chǎn)物中,同時在有機反應中也有著重要的應用。近年來,化合物的非對映選擇性氟化反應成為構建手性氟碳中心的一個新的策略。該方法具有原料簡單易得以及綠色環(huán)保等優(yōu)點,因此備受有機化學研究者的關注?,F(xiàn)有的方法大多數(shù)通過金屬的參與,而且還存在一些區(qū)域和立體選擇性不高等問題。
  本文介紹了一種由手性烯酰胺控制的選擇性氟化氧化反應制備α-氟代酰胺化合物的方法,該反應包括如

2、下特點:1)Evans’輔基控制手性;2)手性四級含氟碳中心的形成。
  我們以手性烯酰胺化合物183為底物,以NFSI(N-氟代雙苯磺酰胺)為氟化試劑,在含2%水的乙腈溶液中40 oC反應,制備了16個具有手性氟碳中心的酰胺類化合物。所有的產(chǎn)物都進行了氫譜、碳譜、紅外、質譜及旋光表征,產(chǎn)物184b和ent-184d還通過單晶衍射的方法進行了結構確證。
  同時我們還提出了該選擇性氟化反應的可能機理,對中間體173的結構進行

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