高價碘介導(dǎo)下噁唑類、異噁唑類化合物的合成方法研究.pdf

1、噁唑、異噁唑類雜環(huán)化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物中，它們不僅是有機合成中的重要中間體，并且還具有非常廣泛的生物活性及重大的研究價值，其獨特的構(gòu)效關(guān)系和化學(xué)性質(zhì)越來越受到人們的關(guān)注。本論文在第一章中分別對這兩類化合物的生物藥理活性及合成方法進行了歸納總結(jié)，通過系統(tǒng)和深入的研究，發(fā)掘其獨特的構(gòu)效關(guān)系和潛在的應(yīng)用價值。
　　在論文第二章中，我們詳細介紹了二乙酰氧基碘苯[Phenyliodine(III) diacetate,PIDA]介導(dǎo)的由

2、烯酰胺制備噁唑類化合物的合成新方法，合成了一系列具有不同取代基及官能團的噁唑類化合物。通過系統(tǒng)的方法學(xué)研究，確立了最優(yōu)的反應(yīng)條件，并根據(jù)實驗數(shù)據(jù)及現(xiàn)象推測了可能的反應(yīng)機理。這一噁唑合成新方法具備反應(yīng)收率高、時間短及適用范圍廣的特點，能夠利用非金屬參與的分子內(nèi)氧化環(huán)合反應(yīng)構(gòu)筑C-O鍵，實現(xiàn)噁唑環(huán)的合成。我們還對該合成方法的實際應(yīng)用價值進行了深入研究，成功將其應(yīng)用到抗炎藥物Oxaprozin及其衍生物的制備當中。
　　在論文第三章中，

3、我們介紹了二乙酰氧基碘苯[Phenyliodine(III) diacetate,PIDA]介導(dǎo)的一鍋法制備異噁唑類化合物的合成新方法。該方法利用PIDA氧化烯胺酮為2H-氮雜丙烯啶，然后采用FeCl2這種廉價、高效且低毒的試劑作為誘導(dǎo)2H-氮雜丙烯啶中間體開環(huán)重排的催化劑，促使分子內(nèi)環(huán)合反應(yīng)發(fā)生并構(gòu)筑N-O鍵，實現(xiàn)異噁唑環(huán)的合成。利用此方法，我們合成了一系列具有不同取代基的異噁唑類化合物，并且在前人研究的基礎(chǔ)上對可能的反應(yīng)機理提出了大