含硫醚結構新煙堿類化合物的設計、合成及生物活性研究.pdf

1、吡蟲啉是一個具有里程碑式的殺蟲劑，自1991年進入市場以來，迅速開創(chuàng)了一個全新的殺蟲劑領域。這類殺蟲劑習慣被稱為新煙堿殺蟲劑(neonicotinoid)或氯煙堿殺蟲劑(chloronicotinyl)，作用于昆蟲中樞神經(jīng)系統(tǒng)，具有高度選擇性，對哺乳動物、農(nóng)業(yè)害蟲的天敵、水生動物等非靶標生物無毒或毒性極低，是綠色農(nóng)藥創(chuàng)制的熱點領域。
　　 相比較硝基亞胺基類新煙堿類化合物（代表性殺蟲劑吡蟲啉），硝基亞甲基類化合物對煙堿乙酰膽堿受

2、體具有更高的親和力，更好的選擇性。但其光不穩(wěn)定性和脂溶性較差，限制了其應用。考慮此類化合物的這些缺陷，本論文在廣泛查閱了國內外相關文獻基礎之上，對煙堿類殺蟲劑的結構特點進行了認真分析和比較，總結出了新煙堿類殺蟲劑的作用模式，并以硝基亞甲基化合物為先導結構合成了兩類共20個未見文獻報道的化合物，全部經(jīng)過紅外光譜、核磁共振氫譜、元素分析的結構鑒定。生物活性測定結果表明部分化合物具有一定的生物活性且對豆蚜表現(xiàn)為新煙堿類殺蟲劑作用癥狀。

3、　　 具體以N-（2-（（5-（（二甲氨基）甲基)-2-呋喃）甲硫基）乙基)-N-甲基-2-硝基乙烯基-1，1-二胺（雷尼替?。橄葘Щ衔?，通過引入硫醚體系來提高新煙堿類化合物的脂溶性；通過引入六元環(huán)結構改變硝基亞甲基類化合物的光不穩(wěn)定性，設計并合成了四氫嘧啶類和四氫吡啶類兩類含有硫醚結構體系的全新結構骨架的新煙堿類化合物。
　　 四氫嘧啶類目標化合物是以N-（2-（（5-（（二甲氨基）甲基)-2-呋喃）甲硫基）乙基)-N甲

4、基-2-硝基乙烯基-1,1-二胺（雷尼替?。橄葘Щ衔铮ㄟ^與甲醛、各種伯胺類化合物反應引入四氫嘧啶環(huán)。
　　 四氫吡啶類目標化合物以N-（2-（（5-（（二甲氨基）甲基)-2-呋喃）甲硫基）乙基)-N-甲基-2-硝基乙烯基-1，1-二胺（雷尼替?。橄葘Щ衔铮c丙烯醛、各種醇類化合物進行反應，通過麥克爾加成、親核加成和醚化反應來合成目標化合物。
　　 通過對反應條件進行探索，找到了一個“一鍋煮”的方法，使得麥克爾加